Der Farmer Josey Wales pflügt am Vorabend des amerikanischen Bürgerkriegs mühevoll seinen Acker um, als eine Bande, die Kansas Red Legs, seine Farm überfallen, seine Frau und seinen Sohn töten und ihn vermeintlich tot zurücklassen. Sie brennen alles nieder. Er begräbt seine Familie.
Der Rebell Josey Wales schließt sich konföderierten Vigilanten an, kämpft mit ihnen im Krieg, ist dabei immer auf der Suche nach den Red Legs. Der Krieg geht zu Ende. Die Vigilanten ergeben sich den Unionstruppen. Josey Wales ergibt sich nicht.
Der Outlaw Josey Wales flieht nach Texas, ins Indianerland, trifft immer wieder auf Kopfgeldjäger oder Soldaten, tötet um zu überleben. Die Red Legs suchen ihn, folgen ihm. Josey Wales schaart bald und nicht ganz freiwillig ein Trüppchen Leute um sich herum. Einen alten Indianer, eine junge Indianerin, eine alte Frau und ihre Enkelin, dann zwei Cowboys und einen Hund. Allesamt Ausgestoßene wie er. Immer wieder kämpft er jetzt für die Gemeinschaft, seine neue Familie. Im Indianerland finden sie ein Zuhause, wenn auch keinen Frieden. Denn nicht nur die Natur und die Indianer stehen gegen sie, auch die Red Legs kommen näher.
Der Texaner Josey Wales zieht noch einmal in den Krieg, doch nicht für seine Rache, sondern für die Menschen mit denen er leben will.

THE OUTLAW JOSEY WALES ist vielleicht der Schlüsselfilm in Clint Eastwood's Karriere als Schauspieler, vor allem aber als Regisseur, wird hier doch bereits der Bodensatz für spätere Großtaten gelegt. Nachdem er die Figur des namenlosen Fremden mit seinem ersten Western unter eigener Regie HIGH PLAINS DRIFTER (1973) ausdefiniert und zu Ende gebracht hatte, betritt er nun thematisches Neuland, was nicht nicht nur in der Figur des Protagonisten, sondern daneben auch an seinem Weg und seinem Umfeld und wie er darauf reagiert, lesen lässt. Josey Wales ist ein Entwurzelter, ein Farmer, ein domestizierter Mann, der erst zum Frontier werden muss. Einer der in erster Linie aus rein menschlichen Beweggründen handelt, nicht wie seine Vorgänger von niederem Profitstreben gesteuert wird. Wales ist vielmehr einer der aufgrund politischer Umstände alles verliert was ihm heilig ist, zunächst den Weg der Vergeltung sucht, damit jedoch scheitert, um sich dann auf etwas neues einzulassen. Vielmehr passiert es ihm und er wehrt sich nicht dagegen, lernt das Miteinander schätzen, verteidigt letztendlich die neu gewonnene Familie, die Gemeinschaft. Damit gelingt dem Regisseur Eastwood auch etwas neues, im Kontext des Genres, indem er sowohl den Ford'schen Mythos der Realität anpasst, als auch dem stilisierten Symbolismus seines unmittelbaren Lehrmeisters Sergio Leone Menschlichkeit und Wärme verleiht. Etwas das später in Filmen wie UNFORGIVEN (1992), MILLION DOLLAR BABY (2004) oder GRAN TORINO (2008) immer wieder aufgegriffen und variiert wird.